La peinture a été commandée pour être exposée au Palazzo Vecchio à Florence, mais d'autres projets entraîneraient Michel-Ange et il n'a jamais réussi à commencer la pièce finale. Il reste au moins une douzaine de dessins d'étude différents qui nous aident à comprendre exactement ce qu'il avait en tête, ainsi qu'un dessin plus complet d'Aristotele da Sangallo, élève de l'artiste, qui semble indiquer la composition d'ensemble dans un manière plus complète. Il existe malheureusement un certain nombre d'œuvres d'art des grands maîtres de la Renaissance qui ont été soit laissées inachevées, soit perdues ou détruites par la suite. Heureusement, tout ce qui a survécu jusqu'à nos jours est préservé avec soin et attention, son état à long terme étant une priorité.
Piero Soderini, homme d'État de la Démocratie de Florence avait souhaité cette pièce car elle célébrait l'armée florentine victorieuse dans une bataille contre celles de Pise en 1364. l'époque de la Renaissance, où la carte de l'Europe était sensiblement différente et certainement plus fracturée qu'elle ne l'est aujourd'hui. Il y avait aussi des forces étrangères qui seraient mêlées aux affaires italiennes, ce qui compliquait encore les problèmes. Soderini voulait que la peinture achevée remplisse un mur dans le Salone dei Cinquecento du palais, avec une autre œuvre de Da Vinci prévue pour le mur opposé, avec sa bataille d'Anghiari. Ces types de salles consacrées aux scènes de bataille sont en fait assez courantes, Eugène Delacroix aidant à l'époque romantique française à construire quelque chose de similaire du point de vue français.
Des éléments de la composition d'ensemble rappellent également les travaux ultérieurs de l'art français. Les romancistes se concentreraient sur les batailles au sein de leur carrière en raison des émotions incroyables qui peuvent être exploitées dans ce type de contenu. Ils captureraient également des scènes en mer, où des groupes de marins seraient pris en péril par le pouvoir de la nature, créant à nouveau une atmosphère de tension et d'énergie extrêmes. Des exemples de cette période qui pourraient être comparés à la bataille de Cascina de Michel-Ange seraient Raft of the Medusa de Théodore Gericault et Liberty Leading the Peoplepar Eugène Delacroix. Les deux artistes auraient également étudié le travail de Peter Paul Rubens qui a constamment mis en œuvre des scènes d'activité et de tension au cours de sa carrière et a influencé plusieurs générations d'artistes européens issus de différents mouvements artistiques.
